弥敦道上的重庆大厦，占据了香港最中心的位置，却始终不曾真正属于香港，被贴满了诸如罪犯的天堂、偷渡者、工作者的栖居地、毒品贩卖的标签，一系列的命案，让它臭名昭著。警察与女毒贩，警察与空姐，警察与便利店的打工小妹，看似不可能的相遇，在这里统统变得合乎情理。
这栋破败不堪的大楼，在王家卫的镜头里，昏暗迷离，甚至于浪漫神秘，与一连串暧昧氤氲的故事融为一体，成了最完美的背景板。金城武饰演的警察，和相恋五年的女友阿May分手，因为她说我长得越来越不像三浦友和”，也因为她说我根本不了解她。
他只当是愚人节的玩笑，给了自己一个月的时间，走出这段感情，让感情过期。他的仪式，就是每天在便利店买一罐五月一日过期的凤梨罐头。一直以为永不过期的爱情还是会结束，而阿武也慢慢了解到，4月30日的夜晚，在吃完了全部的凤梨罐头之后，阿武决定重新开始。他走进酒吧，想拥有一次邂逅。
于是他遇到了林青霞饰演的女逃犯。他问她的第一个问题却是：小姐，你中唔中意食菠萝？原来他始终挣扎在上一段感情的漩涡中，举步维艰。五年都不曾了解过自己的女朋友，却妄想用短短几分钟的时间，了解一个陌生的女人。她回答他，其实了解一个人并不代表什么，人是会变的，今天他喜欢凤梨，明天他可以喜欢别的。
所以此时此刻，阿May最喜欢的水果，说不定已经变成了橘子或是苹果。然而阿武不会知道，面前这个风情万种不知姓名的女子，有一个失败了的贩毒计划，在一个钟头之前，刚刚杀了人，经历了一场惊心动魄的生死逃亡。她为了爱情，甘愿以身涉险。终日戴着金色的假发，只因男友的各人喜好。
穿着雨衣又戴墨镜，是为了规避一切可能的风险。阿武担心她第二日脚肿，在她睡着时，脱下她的高跟鞋，又用领带细心地将鞋子清理干净。这个被畸形的爱情折磨得遍体鳞伤的女人，因为阿武一瞬间的怜惜，勇敢地杀死了自己的男友，摘下假发，找回了自我。吃了过期的凤梨罐头，胃会不舒服。抓着过期的爱情不放，生活只会无比艰难。
梁朝伟饰演的警察，也在失恋。和阿武五年的恋情不同，与空姐，纯粹是肉欲的碰撞。如果说25岁的何志武还可以大喊三浦友和我要杀了你，还可以在大雨中一圈圈地跑着步，还可以放纵自己吃掉30罐过期的凤梨罐头，步入中年的显然已经失去了歇斯底里的资格。
连前女友的告别信都可以忍住不看的男人，面对失恋，是不是真的风轻云淡？显然不是。其实很“闷”，给女朋友买晚饭，永远都只会要一份厨师沙拉。专情而长情。没有地方发泄情感，只好对着自己的房子说话。房子是忠实的记录者，每一个房间，每一个小物件，甚至于每一立方厘米的空气里，都充斥着她的气息。
生活在这样一个地方，无力抽离。其实，都不过是说给自己听罢了。难过的时候，看什么东西，仿佛都和自己一样难过。就算它们只是香皂、毛巾、玩具熊。就是这样闷闷的，吸引了便利店里的打工小妹阿菲。在前女友给的信中，放着的家钥匙。
阿菲拿着这枚钥匙，悄悄潜进的家，这时的BGM，是王菲自己演唱的《梦中人》。阿菲快乐地帮收拾屋子，在浴缸里放进自己买的金鱼，把全新的格子衬衫藏进的衣柜，自顾自地大声放着自己最喜欢的《CaliforniaDream》，甚至在的床上打滚。
于是就这样，前女友的痕迹，在的心里被一点点清空，阿菲的笑容，悄无声息地逐步渗透。其实不能理解，为什么一点都察觉不到阿菲的存在。就算阿菲给他装上了新的香皂，将白色的玩具熊换成了加菲猫，都只当是香皂“憔悴暴瘦”之后“自暴自弃”开始长胖，是白色大熊和别人打架留下了疤。
拿着阿菲留下的CD放歌给阿菲听，却以为这是前女友的唱片，以为自己放的是前女友最喜欢的歌。是沉溺于失恋的痛楚中，感知不到周身事务更迭，还是说，他的爱情，只是自以为的爱情？在被动地等待时间治愈自己时，却没有意识到，自己已经被另一个人治愈。
所以当他终于发现阿菲的踪迹时，其实已经做好了开始一段新的恋情的准备。这时的心态，也许是恍然大悟，是那人却在灯火阑珊处。所以他主动清理自己的房子，为阿菲清理了跑道。然而阿菲却没有降落。二人第一次约会，在加州旅馆，阿菲的怯弱让她没有赴约，转头去了美国，另一个加州，留给一张一年以后的登机牌。
一年以后，阿菲回来，却发现已经搬进了从前那个便利店。这次重逢，倒没有给出明确的合欢结局。但二人简单的几句聊天，已经预示着无数的可能。阿菲和的故事，充满了随缘的浪漫。阿菲用自己的方式，无声地表达着自己的爱意，刻意偶遇和预谋邂逅，温柔地入侵的心。
虽说后知后觉，但当他弄明白自己真正的渴求时，为了等阿菲，甚至辞掉自己警察的工作，盘下那间小小的店铺。不是阿武，失恋了不会给自己忘记前任的仪式，没有让30罐凤梨罐头填满自己的胃，没有走进酒吧寻求新的恋情，甚至都没有过多
